第三章 烃的衍生物 整理与提升
一、烃的衍生物的组成、结构与性质
从官能团的角度认识有机化合物的分类，认识官能团与有机化合物特征性质的关系。
类别 通式 官能团 | 代表物 | 官能团的 结构特点 | 特征性质 |
卤代烃 ________ （链状饱和单卤代烃）或 —X | 溴乙烷 C2H5Br | 卤素的电负性比碳的大，使C—X易断裂 | （1）取代反应 在强碱的水溶液中发生水解反应生成醇 （2）消去反应 与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤化氢，生成不饱和化合物 |
醇 ________ —OH （链状饱和一元醇） | 乙醇 ________ | 氧的电负性比氢和碳的大，使C—O和O—H易断裂 | （1）置换反应 与活泼金属反应 （2） 反应 ①与浓 酸、浓硫酸共热生成 和水 ②与羧酸发生酯化反应生成 和水 ③分子间脱水生成 （3） 反应 与 共热，脱去H2O，生成不饱和化合物 （4） 反应 ①在 或 作催化剂的条件下加热生成醛或 。 ②被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液氧化 |
酚 。 | 苯酚 ________ | 羟基直接与苯环相连，O—H极性增强，苯环受羟基影响活性增强 | （1）氧化反应 ①常温下，被空气中的O2缓慢氧化 ②被酸性KMnO4溶液氧化 （2）弱酸性 ①酸性很弱， 使指示剂变色 ②与活泼金属发生 反应 ③与碱、盐溶液（如：Na2CO3溶液）反应 （3） 反应 与饱和溴水反应生成 、 位取代的产物 （4）显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显 色，酚类物质一般都可以与FeCl3溶液显色 （5）加成反应 与 在催化剂、加热的条件下反应生成脂环化合物 |
醛 ________ 。 （链状饱和一元醛） | 乙醛 ________ | 羰基碳上连有氢原子，C=O极性强，易加成、易被氧化 | （1）_______反应 ①与氢气在催化剂、加热的条件下生成 。（也是还原反应） ②与HCN等极性试剂反应 （2）_______反应 银镜反应、与新制Cu(OH)2反应，被氧化为羧酸 |
酮 ________ | 丙酮 ________ | C=O极性强，可加成但难被弱氧化剂氧化 | 加成反应 与氢气在催化剂、加热的条件下反应生成 |
羧酸 ________ 。 （链状饱和一元羧酸） | 乙酸 ________ | 羰基与羟基相连，相互影响，使O—H极性增强，易电离出H⁺ | （1）酸性 具有酸的通性，酸性比碳酸强 （2）酯化反应 与醇在浓硫酸加热条件下生成酯 |
胺 _________ 。 （链状饱和单胺） | 甲胺 ________ | 氮原子上有孤电子对，可结合质子 | （1）碱性 水溶液呈碱性，能与酸反应生成盐 （2）取代反应 可与卤代烃、酰卤等发生取代反应 （3）易被氧化 |
羧酸衍生物 | 酯 _________ （链状饱和一元酯） 官能团： 。 | 乙酸乙酯 ________ | 羰基与烷氧基相连，C—O易断裂 | 水解反应 酸性条件下水解为羧酸和醇，碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 |
酰胺 _________ （链状饱和单酰胺） 官能团： 。 | 乙酰胺 ________ | 羰基与氨基直接相连，相互影响使 C—N极性增强，可水解 | （1）水解反应 酸性/碱性条件下加热水解，生成羧酸（或羧酸盐）和盐（或氨） （2）稳定性 比酯更稳定，需较强条件才水解 |
二、基本有机化学反应
归纳有机反应的主要类型，并完成下表。
反应类型 | 反应特点 | 举例（用化学方程式表示） |
取代反应 | 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 | 乙酰胺在酸性条件（盐酸）下的水解： |
_________ | 不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应 | 乙炔水化法制乙醛： |
_________ | 有机物脱去小分子（如 H₂O、HX）生成不饱和化合物的反应 | 乙醇→乙烯： |
_________ | 有机物加氧或去氢的反应 | 乙醛与溴水反应生成乙酸： |
_________ | 有机物加氢或去氧的反应 | 丙酮→2-丙醇： |
_________ （属于取代反应） | 酸与醇生成酯和水的反应 | 苯甲酸与苯甲醇反应生成苯甲酸苯甲酯： |
置换反应 |
| 苯甲醇与金属钠反应： |
