第三章 第五节 有机合成
第2课时 有机合成路线的设计与实施
一、合成路线设计应遵循的原则P89
合成步骤较少，副反应 ，反应产率 ；原料、 和 尽可能价廉易得、低毒；反应条件 ，操作简便，产物易于 ；污染排放少。进行有机合成前贯彻“ ”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。
二、正合成分析法
有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。
常见有机物的转化（左下） 2.合成路线的表示方法（右下）
3．正合成分析法
(1)单官能团合成
R—CH==CH2 R-CH-CH3 酯
卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸
(2)双官能团合成
CH2==CH2CH2X—CH2X 链酯、环酯等
(3)芳香族化合物合成
① __________________
② 芳香酯
三、逆合成分析法
1．逆合成分析法
表示方法：合成步骤时，使用箭头“→”表示每一步反应； 而表示逆合成时，常用符号“ ”来表示逆推过程，从较复杂的目标分子出发，逐步逆推“后退”，直到“简化”为简单的原料分子。
2．逆合成分析法的应用
【思考】以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。
(1)分析如下：根据以上逆合成分析，可以确定合成乙二酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，
通过5步反应进行合成，写出反应的化学方程式：
① ；
② ；
③ ；
④ ；
⑤ 。
(2)合成路线如下：
注意：上述合成路线中也可以先氧化为OHC—CHO，再氧化为HOOC—COOH。
P87【思考与讨论】
1.人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，并以图3-28的形式呈现，分析该合成过程中官能团的变化。
2.目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和1中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。
P90【思考与讨论】在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的1、2两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
四、有机合成的发展及价值P90
五、有机合成的常用装置P91
装置如右图所示，请在方框内填写仪器的名称，该装置能够
在加热时进行搅拌、温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。
