学案28——酚

第三章  第二节  第三课时 酚

一、酚类：        与        直接相连而形成的化合物叫酚。如：      、         、

二、苯酚（酚类化合物中最简单的一元酚）

1．物理性质

纯净的苯酚是    色具有特殊气味的        ，熔点43℃，放置时间较长的苯酚因部分被空气中的氧化而呈       色。苯酚易溶于       等有机溶剂，室温下，在水中的溶解度      (9.2g)，当温度高于65℃时能与水混溶。苯酚有毒，可杀菌，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上应立即用       冲洗，再用水冲洗。

2．分子组成与结构

分子式为           ，结构简式为          或          ，分子结构模型为：

3．化学性质

(1)氧化反应

①常温下，苯酚被空气中O₂缓慢氧化，变成       色。  

②苯酚可以使酸性KMnO₄溶液       。

③燃烧。

(2)弱酸性                                【实验3-4】 教材64页

由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。苯环使酚羟基中的H比醇羟基中的H更       。苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性，电离方程式为                                       ，故苯酚俗称石炭酸。

①由于酸性很弱，不能使指示剂变色(即不能使紫色石蕊试液变红)。

②与碱反应：写出苯酚与NaOH反应的化学方程式                                           。

③与活泼金属反应：写出苯酚与Na反应的化学方程式                                        。

该反应也属于置换反应。

【思考1】已知：25℃，H₂CO₃的K_a1=4.4×10^-7，K_a2=4.7×10^-11，苯酚 K_a=1.34×10^-10：

若向试管A中分别加入Na₂CO₃、NaHCO₃溶液，会看到什么现象？

若向试管B中通入CO₂， 会看到什么现象？

写出以上过程涉及的化学方程式。

向试管A中分别加入Na₂CO₃、NaHCO₃溶液溶液现象：                   、              

④与盐反应：                                             。

向试管B中通入CO₂的现象：                                

化学方程式                                                   。  

【练1】已知某物质的结构简式如下图所示，1mol该物质最多能消耗下列物质

的物质的量分别是：Na         NaOH           Na₂CO₃      

(3)取代反应                                【实验3-5】教材65页

在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。

①该反应化学方程式为                                                        。

（2,4,6—三溴苯酚：难溶于水，易溶于有机溶剂的白色固体。）

②注意：a.该实验成功的关键：溴水浓度要大且足量。    

       b. 苯环上羟基的邻位和对位H原子都被取代，且每取代1mol氢，消耗1 mol Br₂。

【练2】：1 mol左侧物质与足量饱和溴水反应消耗Br₂的物质的量分别为       、       、       。

     c.苯酚与溴的反应很灵敏，可用饱和溴水定性检验和定量测定苯酚。

(4)显色反应                                【实验3-6】教材66页

苯酚与FeCl₃溶液作用显紫色，可用于检验苯酚的存在。

酚类物质一般都可以与FeCl₃作用显色，是酚的特征反应，可用于检验其存在。

(5)加成反应：写出苯酚与H₂反应的化学方程式                                          。

4．苯酚的用途

(1)化工原料：广泛用于制造酚醛树脂、医药、农药、合成香料、染料等，其中酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。

(2)消毒剂：稀苯酚溶液可用作防腐剂和消毒剂，但酚类有一定毒性和腐蚀性，一般只适用于外用。

(3)含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。

【思考2】除杂：苯中的苯酚，能否用足量浓溴水再过滤的方法？设计一个实验方案分离苯和苯酚？

【小结】                    苯酚、苯、苯的同系物等与Br₂反应的比较

【练】正误判断：

(1)苯酚和乙醇都含有官能团羟基，它们的化学性质相同。（    ）

(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。（    ）

(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO₂时生成Na₂CO₃，通入过量CO₂时生成NaHCO₃。（    ）

(4)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去。（    ）