学案26醇的物理化学性质

第三章 第二节 醇 酚（第1课时）

一、醇

1．醇的物理性质

(1)状态：常温常压下，C₁－C₁₁的醇为液态，C₁₂以上为无色蜡状固态。

(2)沸点：①饱和一元醇(通式为__________)，碳原子数目越多，沸点越____；

②相同碳原子的醇，羟基数目越多，沸点越____，如沸点：乙醇__乙二醇；

③相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远________烷烃，因为醇分子间存在________。

(3)溶解性：

①一般，醇中碳原子数增加，醇在水中的溶解性________，但均____溶于有机溶剂；

②甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水任意比互溶，因为醇分子与水分子间存在_____。

(4)密度：碳原子数目越多，密度越大，但比水小。

2．醇的组成和结构

乙醇的分子式：________，结构式：__________，结构简式：________________，官能团：______，

分子结构模型：，核磁共振氢谱有____组峰，峰面积比为________。

醇的化学性质主要由____(官能团)所决定。在醇分子中的O－H和C－O的电子都偏向___原子，醇在发生反应时：O－H容易断裂，使羟基中的____原子被取代，C—O也易断裂，使羟基被________或脱去，

发生________反应或________反应。

3．醇的化学性质

(1)置换反应：与活泼金属（如Na、K、Mg等）反应，如乙醇与Na反应的化学方程式：

________________________________________________(断___键，下同)。

注意：①乙醇与钠反应的现象：钠沉于底部，缓慢产生气泡，先沉后浮。

②钠与乙醇反应不如Na与H2O反应剧烈，说明羟基氢的活泼性：乙醇___水。

③计算关系：2－OH~2Na~H2↑（用于定量测－OH 的个数）

(2)取代反应

①与氢卤酸（HX）反应：卤素原子取代羟基生成卤代烃和水，如乙醇与浓氢溴酸反应的化学方程式：

________________________________________________(制备溴乙烷，断___键)。

②酯化反应：醇+酸酯+水，如乙醇与乙酸发生反应的化学方程式：

________________________________________________(断___键)。断键规律：酸脱_____，醇脱___。

③分子间脱水：乙醇与浓H₂SO₄在140 ℃时：________________________________________(断___键)。

(3)消去反应：乙醇与浓H₂SO₄在170 ℃时：____________________________________________(断___键)。

【实验3-2】乙醇的消去反应(教材61页)

实验步骤：在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1∶3）的

混合液20 mL，并加入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸；

加热混合液，使液体温度迅速升到170 ℃，将生成的气体先通入

NaOH溶液除去杂质，再分别通入酸性KMnO₄溶液和溴的CCl₄溶液中，观察实验现象。

实验现象：酸性KMnO₄溶液___________，溴的CCl₄溶液___________。

实验结论：乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生反应生成了乙烯。

实验注意事项：

①V(乙醇) ：V(浓H2SO4)=_________，加试剂的顺序：先加入________，再加入________。

②浓H2SO4 作用：________剂、________剂。

③碎瓷片作用：防止液体____________。

④温度计水银球位置：插入混合溶液中。

⑤温度必须迅速升至170℃，并恒定在170℃，目的是_______________________________________。

T<170℃，分子间脱水生成乙醚；T>170℃，先炭化，然后C+2H2SO4(浓)CO2↑+2SO2↑+2H2O。

⑥CH2=CH2 中可能混有的杂质为：_____________________，可用_______溶液除去。

【思考与讨论】下列哪些醇能发生消去反应，可能生成几种烯烃？

CH₃OH                        

◆醇发生消去反应的结构条件：①碳原子数≥2；②连－OH 的碳原子的相邻碳上至少有1个H原子。

◆溴乙烷发生消去反应的条件：________________；乙醇发生消去反应的条件：________________。

(4)氧化反应

在有机化学反应中：通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。

通常把有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。

①乙醇的燃烧：_____________________________________________________(断___键)，

现象：产生_____色火焰，放出大量的热。

②催化氧化

现象：酒精灯灼烧时铜丝由____色变为____色，将灼烧后的铜丝深入乙醇中，铜丝由又由____色变为

____色，反复多次后，液体有____________气味。

反应：_________________________、_____________________________________________________，

总反应：__________________________________________________(断______键)。

注意：◆反应条件：________________；

◆醇催化氧化的结构条件：连－OH 的碳原子上必须有H原子；

◆规律：R－CH₂OH→R－CHO (醛)； (酮)；→不能催化氧化。

【练习】写催化氧化的方程式：___________________________________________。

③与强氧化剂作用：与酸性KMnO₄溶液、酸性K2Cr2O7 溶液反应，乙醇被氧化为___________。

现象：酸性KMnO₄溶液________；酸性K2Cr2O7 溶液由_____色变为_____色。

氧化过程：。【阅读教材P63资料卡片】

4．乙醇的制备

(1)乙烯水化法：_______________________________；(2)卤代烃水解：_____________________________。

(3)醛加氢还原：_______________________________；(4)发酵制备饮用酒：_________________________。