学案24 卤代烃

第三章 第一节 第1课时 卤代烃

结构：

1、定义：烃分子中的氢原子被          取代后生成的化合物。组成元素为              。

如：CH₃Cl、CCl₂F₂、CCl₄、CH₂=CHCl、CF₂=CF₂、       、        、

2、官能团的结构简式为               ，名称为              

3、分类

（1）根据所含卤素原子不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃

（2）根据卤素原子的个数不同：单卤代烃、多卤代烃                

通式：链状饱和单卤代烃                    

二．物理性质

（1）溶解性

卤代烃    溶于水，     溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl₄、氯仿(CHCl₃)。

（2）沸点

①卤代烃的沸点         （填“高于”或“低于”）相应碳数的烃，如：沸点CH₃CH₂Cl      CH₃CH₃。

②沸点一般随烃基中碳原子数目的增加而         ，如：沸点CH₃CH₂Cl      CH₃Cl。

注：常温下，卤代烃中         和          为气体，其余为液体或固体。【教材P55，资料卡片】

（3）密度

①单卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而       ，如密度：CH₃Cl      CH₃CH₂Cl；

②除一氯代烃外，其他卤代烃密度均         水。

思考：乙烯通入溴水，现象为溴水褪色，溶液分层，      （填“上”或“下”）层为无色油状液体。

化学性质 以溴乙烷为例

1、取代反应——又称      反应

反应机理：在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的      ，使C—X的电子向            偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较      的共价键：C^δ＋—X^δ－。因此，卤代烃在化学反应中，       较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。

【教材P55 实验3-1】

取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO₃溶液，观察实验现象。

【实验现象】试管中有            生成。

【反应机理】溴乙烷断裂的是         ，碳原子与水中的－OH形成         ，Br与水中的－H结合成          。HBr与NaOH发生中和反应生成         和H₂O。

【化学方程式】                                                 。

练习：写出下列卤代烃的水解反应方程式

（1）

（2）                                                  

2、消去反应（也叫消除反应）

溴乙烷与强碱（如NaOH或KOH）的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。

【化学方程式】                                                              

【反应机理】溴乙烷断裂的是             和                

消去反应的定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H₂O、HX），而生成含           的化合物的反应。

消去反应的条件：                        

思考：下列卤代烃能否发生消去反应，若能，写出有机产物的结构简式。

CH₃Cl                             B．                                      

C．                                    D．                                      

                                     F．                                    

G．                                          H．                                

写出由B（2-溴丙烷）转化为丙烯的化学方程式                                              

【探究】p56 1-溴丁烷的化学性质

3、卤代烃中卤素原子的检验

（1）实验流程

（2）实验要点

①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为           。

②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须先加          中和过量的碱。

四．卤代烃的用途与危害    阅读p57【科学•技术•社会】

（1）用途：           、清洗剂、有机溶剂等。

（2）危害：           对臭氧层有破坏作用。

五．卤代烯烃

卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似，能发生加成和加聚反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。

写出涉及的化学方程式：氯乙烯→聚氯乙烯                                  

四氟乙烯→聚四氟乙烯