学案22苯的同系物(定)

第二章 第三节 第2课时 苯的同系物

二、苯的同系物

1．概念：苯环上的氢原子被           取代所得到的一系列产物；

2. 结构特点：分子中只有一个　     　，侧链都是　    　。

3. 通式：　         （n≥7）。

4. 苯的同系物的命名

简单的苯的同系物的命名是以苯作为母体，侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。

(1)习惯命名法

①一元烷基取代物：如、分别命名为       、          。

②二元烷基取代物：苯环上有两个相同的取代基时，可用“邻”“间”“对”表示取代基的相对位置。

如、和命名分别为　      　、              和　          　。

③三元烷基取代物(了解)：

(连三甲苯)     (偏三甲苯)      (均三甲苯)

(2)系统命名法

以某个最简单的取代基(如甲基)所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号。

按系统命名法命名：                                                    

5. 苯的同系物的物理性质

(1)苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，____溶于水，____溶于有机溶剂，密度比水的____。

(2)随着碳原子数增加，苯的同系物沸点升高；沸点：邻二甲苯___间二甲苯___对二甲苯(填“<”或“>”)

苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)

苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。P46【实验2-2】

(1)氧化反应

①甲苯能使酸性KMnO₄溶液　   　，这是由于甲苯上的　     　被酸性KMnO₄溶液氧化的结果，

氧化产物为　   　       。对比甲烷不能使高锰酸钾褪色的事实，说明_______使_________活化。

注意：a．苯的同系物被KMnO₄(H⁺)氧化的条件：烷基与苯环直接相连的碳上有氢原子的才能被氧化；

b．烷基都被氧化成羧基(-COOH)，即(苯甲酸)

【思考】1．鉴别苯和甲苯的试剂___________________________________；

2．有机物被KMnO₄(H⁺)氧化后的产物为______________________。

②燃烧

苯的同系物燃烧的通式为                                             。

(2)取代反应

①硝化反应

甲苯硝化反应的试剂和条件：____________________________，生成一硝基取代物、二硝基取代物、

三硝基取代物，硝基取代位置均以甲基的邻、对位为主；

其中生成三硝基取代物的化学方程式为：                                        ；产物的名

称为                               ，是一种       色晶体，    溶于水，它是一种烈性炸药，

广泛应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。

对比苯、甲苯发生硝化反应的产物，说明甲基使苯环上与甲基处于的         的氢原子活化而易被取代。

②卤代反应【P48思考与讨论】

在光照条件下，甲苯与Cl₂能发生类似甲烷与Cl₂的取代反应,请写出可能的有机产物的结构简式

              、              、            。分离提纯这些有机化合物的方法为        。

请写出在光照条件下发生一氯取代的化学方程式_____________________________________。

b．在FeBr₃催化下，甲苯和液溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产

物的结构简式：              、              ；有机物断裂       键，形成           。

写出在FeBr₃催化下，在甲基对位生成一溴代甲苯的化学方程式                           。

(3)加成反应

在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与H₂发生加成反应的化学反应方程式为                          。

7. 苯的同系物的同分异构体数目的判断

(1)写出C₈H₁₀属于苯的同系物的结构简式，并判断其一氯代物分别有几种。

(2)写出与有机物互为同分异构体，且苯环上含有三个侧链的结构简式。

(3)C₁₀H₁₄满足下列两个条件的同分异构体的结构简式①属于苯的同系物 ②能被酸性KMnO₄氧化为

稠环芳香烃【资料卡片P48】

1．定义：由两个或两个以上的苯环共用相邻的         个碳原子的         是稠环芳香烃。

2．示例：

(1)萘：分子式为       ，结构简式          ，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，

不溶于水；其一氯取代物有     种。

(2)蒽：分子式为       ，结构简式          ，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯；

其一氯取代物有     种。