学案21 苯

第二章  第三节  第一课时 苯

一、芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物。如：                                   。

二、苯

1．物理性质

苯是    色，有      气味的    体，有    ，    溶于水，易溶于有机物，常用作有机溶剂。常温下密度0.88g/cm³，比水    ，熔点5.5℃，沸点80.1℃，     挥发。

2．苯分子的组成与结构

【实验2-1】 向两支各盛有2ml苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。

(1)分子式：      ，不饱和度       ，结构简式：      或      ，空间填充模型：；

(2)结构特点：

①X射线衍射法证实：苯分子为               结构，其中6个碳原子均采取     杂化，分别与氢原子及相邻的碳原子以     键结合，键间夹角均为     ，连接成六元环。每个碳碳键的键长均      ，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成          ，均匀地对称地分布在苯环平面的上下两侧。

②6个C原子和6个H原子在___________，6个H原子______等效。

③C和H之间形成的是_____键，1mol苯中含有____个σ键；

【思考】根据苯的结构推测邻二氯苯有几种结构？

(3)苯中不存在碳碳双键的证据：

①苯_____使酸性高锰酸钾褪色；

②苯不与溴水发生加成反应，但可以萃取溴水中的溴单质，现象为__________________。

③每个碳碳键的键长和键能______，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间；

④苯的邻位二元取代物只有____种。

3．化学性质（由于大π键的存在，使苯的结构稳定，易取代、难加成、难氧化。）

(1)氧化反应（燃烧） ：化学方程式                              ；现象：火焰     并伴有     。

【注意】苯       被酸性KMnO₄溶液氧化，故       使酸性KMnO₄溶液的紫红色褪去。

(2)加成反应：

苯与氢气在Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下与H₂发生加成反应：_______________________________。

【注意】①1mol苯环消耗     molH₂。

②苯     （填“能”或“不能”）与溴水或溴的CCl₄溶液发生加成反应，说明苯比烯烃更难加成，但苯能_______溴水中的溴单质而使水层接近无色。

(3)取代反应

①苯与液溴反应：                                

【注意】a.是    溶于水且密度比水     的         液体，有       气味；

b. 反应试剂是             ，苯与溴水   反应；催化剂是        ，

c. 反应时通常加入铁粉，发生的反应是                        。

【实验】a.实验药品：                           ；

b.实验装置：如右图所示；

c.实验现象：烧瓶内液体微沸，充满      色的蒸汽；导管口附近出现         ；反应完毕后，向锥形瓶内的液体中滴加AgNO₃溶液，有                   生成；把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯    层有     色不溶于水的液体出现。

d.分离提纯：将反应后的溶液进行水洗、分液后，再加入         溶液除去未反应完的Br₂，再

次水洗、再次分液，然后加入无水CaCl₂        溴苯，最后         得到溴苯。

e.注意事项：实验中加入的是铁屑，但实际起催化作用的是          ；

                  长玻璃导管除导气外，还起                           作用；

长玻璃导管口不能插入液面以下是为了             ；

【思考】要证明苯和液溴发生了取代反应而不是加成反应，就要证明        的生成。该实验    （填“能”或“否”）证明发生了取代反应，若不能，请提出改进措施                                           。

②硝化反应：                                          。

【注意】a.是    溶于水且密度比水     的          液体，有       气味；

b. 浓硫酸的作用：                     ；

c. 反应温度为50～60℃，一般采用          ，其优点是                  ；

【实验】a.实验药品：                         ；

b.实验装置：如右图所示，试剂加入先后顺序为                           ；

c.实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有色油状物质生成；

d.分离提纯：将反应后的混合物进行水洗、分液，除去大部分可溶性杂质，然后用         溶液

洗涤除去酸性杂质，再次水洗除去         ，然后加入无水CaCl₂        硝基苯，最后         得到硝基苯。

e.注意事项：①玻璃长导管的作用是              ；水浴温度不宜过高，否则苯与浓硫酸反应。                

③磺化反应：                                               。

【注意】名称为              ，是   溶于水的      酸；反应温度为         ℃。