利用丰富素材和创新实验发展学生化学学科核心素养＊ ———以 “烷烃” 教学为例发表时间：2021-01-13 18:07 利用丰富素材和创新实验发展学生化学学科核心素养＊ ———以 “烷烃” 教学为例 周继敏１ 杨松林２ 王 涛２ 李 强２ 程亚敏３＊＊ （１．开封市基础教研室 河南开封 ４７５００１；２．河南大学附属中学 河南开封 ４７５００１； ３．河南大学化学化工学院 河南开封 ４７５００１） 摘要 结合 “烷烃” 一课的特点及教学现状， 通过丰富情境素材、创新实验设计的方式， 进行教学设计。在实际教学中， 激发了学生的学习兴趣， 丰富了学生的感性认知， 提升了学生的理解建构，发展了学生的宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知、科学探究与创新意识的核心素养。 关键词 烷烃 核心素养 教学设计 创新实验 ＤＯＩ：１０．１３８８４／ｊ．１００３－３８０７ｈｘｊｙ．２０２００５００１３ １ 教学主题内容及教学现状分析 １．１ 教学主题内容 高中化学人教版选修５ 《有机化学基础》第二章第一节脂肪烃第 １ 课时 “烷 烃”， 是在必修 ２ “甲烷”“烷烃” 的基础上，进行的拓展与延伸。本节课的主要内容包括：（１） 绘制图像总结烷烃物理性质的相似性与递变性规律；（２） 理解烷烃的可燃性与取代反应［１］。 在教学要求上，选修５ “烷烃” 要让学生对烷烃的理解由典型代表物向一类有机物性质的层次提升，建立起从个别到类别的认知模型。另外，烷烃作为学生学习有机物的开始，可以为后续学习其他类别有机物提供思路和方法。 １．２ 教学现状 已有的教学设计中， 多采用这样的方式： （１）结合教材中 “思考与交流” 活动，动手绘制烷烃物理性质变化曲线图，分析、总结出烷烃物理性质变化规律［２－４］； （２） 通过回顾甲烷的化学性质［４］， 完成烷烃化学性质的探讨。 主要存在以下几个方面问题：（１） 对于烷烃物理性质的探讨，仅停留于数据、图像的分析，学生对烷烃物理性质的理解缺乏感性认知；（２） 对烷烃化学性质 （特别是取代反应） 的理解，仅限于典型代表物，不利于学生从类别角度理解烷烃的化学性质；（３） 缺乏有效的实验探究活动，无法激发学生的学习兴趣，缺乏实验探究过程的真实体验，不利 于发展学生的核心素养。 ２ 教学创新点 本节课的设计主要突出 ３ 个方面的创新点： （１） 通过提供大量烷烃素材， 丰富学生的感性认知，同时创设真实的问题情境，为发展学生的核心素养提供基础。（２） 通过创新实验设计，带领学生体验实验探究过程， 增强学生对科学探究的理解， 发展学生的科学探究能力。（３） 精心设计多种学生活动、实验探究及真实情境中的问题解决活动，发 展学生的核心素养。 ３ 教学目标 （１） 通过生活中常见的烷烃，感受烷烃在生活、生产中的重要作用，增强合理利用化学品的意识。 （２） 通过烷烃物理性质、化学性质的认识过程，建立物质性质与用途的关联。 （３） 通过实验探究烷烃的取代反应，初步形成基于物质类别对物质性质进行预测和检验的认知模型。 （４） 通过学以致用，解决实际问题，感受化学的价值。 ４ 教学流程 （见表１） ５ 教学实录 ５．１ 实验引入，激发学生学习兴趣 【教师】演示打火机的充气实验。（现象：气罐中的液体减压后气化，进入打火机后液化，可观察到液面上升，见图１） 实验仪器：可充气打火机，丁烷气罐。 ＊２０１８年度河南省教育科学 “十三五” 规划教育装备和实践教育专项课题 （ ［２０１８］－ＪＫＧＨＺＢＳＹＺＸ－０１３）； 河南省教育厅２０１９年度教师教育课程改革研究项目 （２０１９－ＪＳＪＹＹＢ－０１３）；２０１８年高中化学课堂教学展示与观摩活动 “示范课” ＊＊ 通信联系人，Ｅ－ｍａｉｌ：ｃｈｅｎｇｙａｍｉｎ＠ｈｅｎｕ．ｅｄｕ．ｃｎ · ３４· 化 学 教 育 （中英文）（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｈｘｊｙ．ｃｈｅｍｓｏｃ．ｏｒｇ．ｃｎ） ２０２０年第４１卷第２３期 表１ 教学流程 Ｔａｂｌｅ１ Ｔｅａｃｈｉｎｇｐｒｏｃｅｓｓ
Ｆｉｇ．１ Ｐｉｃｔｕｒｅｏｆａｌｉｇｈｔｅｒｉｎｆｌａｔａｂｌｅｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ 图１ 打火机充气实验图片 【教师】打火机中充入的气体有什么特点？ 【学生】常温下加压迅速液化， 减压后立即气化，引燃后安静燃烧。 【教师】打火机中充入的是一种烷烃气体。到底是哪种烷烃呢？请同学们结合烷烃碳原子数与沸点变化曲线图，做出大胆的推测，并给出合适的理由。 【多媒体】ＰＰＴ 展示教师绘制的烷烃碳原子数与沸点变化曲线图［５］ （见图２）。 【教师】沸点太低的烷烃行不行？ 沸点太高的 呢？ 【学生１】沸点太低了不行， 难以液化， 沸点太高了也不行，不易气化，都不合适。 【学生２】丁烷的沸点为－０．５ ℃，常温下加压易液化，减压后又迅速气化，因此丁烷是打火机的理想填充气体。 【教师】结合曲线图， 分析烷烃的沸点与碳原子数之间存在什么样的变化规律？ Ｆｉｇ．２ Ｄｉａｇｒａｍｏｆｔｈｅｎｕｍｂｅｒｏｆｃａｒｂｏｎａｔｏｍｓｉｎａｎａｌｋａｎｅａｎｄ ｉｔｓｂｏｉｌｉｎｇｐｏｉｎｔ 图２ 烷烃碳原子数与沸点变化曲线 【学生】碳原子数越多， 烷烃的相对原子质量越大，范德华力越大，沸点越高。 ５．２ 丰富素材，感受物理通性 【教师】烷烃还有哪些物理性质呢？ 随着碳原子的增加，烷烃的物理性质有什么样的变化规律？ 【学生】烷烃的状态、气味、密度、溶解性等。碳原子数越大，烷烃的相对分子质量越大，密度应 该会增大。 【教师】请同学们利用实验盒 （见图３） 中提供的物品，结合分组活动单，完成分组实验，近距离感受烷烃的沸点、密度、溶解性。利用平板拍照片、延时摄影等手段记录实验现象及实验过程。 【多媒体】ＰＰＴ 展示分组活动单： （１） 涂抹异构十二烷 （无毒无害［６］）， 谈谈你的感受。 ２０２０年第４１卷第２３期 化 学 教 育 （中英文）（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｈｘｊｙ．ｃｈｅｍｓｏｃ．ｏｒｇ．ｃｎ） · ３５·
Ｆｉｇ．３ Ｓｔｕｄｅｎｔｓ’ｇｒｏｕｐａｃｔｉｖｉｔｙｌａｂｂｏｘ 图３ 学生分组活动实验盒 （２） 将石蜡分别放入水中、异构十二烷中，比较其密度。 （３） 将 （２） 中的２ 个小瓶放入热水浴中， 观察现象。 【教师】异构十二烷涂抹在手上 （见图４）， 有什么感觉？
Ｆｉｇ．４ Ｓｍｅａｒｉｓｏｍｅｒｉｃｄｏｄｅｃａｎｅａｎｄｆｅｅｌｔｈｅｖｏｌａｔｉｌｉｔｙｏｆａｌｋａｎｅｓ 图４ 涂抹异构十二烷和感受烷烃挥发性 【学生】先是有一种滑腻感，过一会儿后挥发。说明异构十二烷是一种油状物质，挥发性强，可溶解皮肤分泌的油脂。 【教师】石蜡分别放入水、异构十二烷中， 有哪些现象？说明了什么？ 【学生１】实验现象是：放在水中的石蜡，浮在水面上，放入异构十二烷中的石蜡，沉入底部 （见图５）。说明石蜡的密度比水小，比异构十二烷要大。
Ｆｉｇ．５ Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌｉｍａｇｅｓｏｆｐａｒａｆｆｉｎｗａｘｉｎｉｓｏｍｅｒｉｃ ｄｏｄｅｃａｎｅａｎｄｗａｔｅｒ 图５ 石蜡分别放入异构十二烷和水中的实验图片 【教师】请结合烷烃的碳原子数， 分析烷烃的密度差异。有什么样的变化规律呢？ 【学生２】石蜡的碳原子数大于１８，与异构十二烷相比，随着烷烃碳原子数的增多，密度逐渐增大。 【教师】分组活动３中有哪些现象？ 【学生３】石蜡不溶于水， 但是在热水浴的异构十二烷中石蜡迅速溶解 （见图６）。
Ｆｉｇ．６ Ｔｈｅｄｉｓｓｏｌｕｔｉｏｎｏｆｐａｒａｆｆｉｎｐａｒａｆｆｉｎｉｎｈｅｔｅｒｏｄｅｃａｎｅｂｙ ｔｉｍｅｄｅｌａｙｐｈｏｔｏｇｒａｐｈ 图６ 延时摄影拍摄石蜡在异构十二烷中的溶解过程 【教师】这些现象也说明烷烃具有良好的溶解性能，可以做工业溶剂，溶解许多有机物。 【教师】烷烃的组成有什么特点？ 与烷烃的物理性质之间有什么关系？ 【学生】烷烃在组成上相差１ 个或多个 ＣＨ２。因此，烷烃的物理性质既具有密度小、溶解性能较 好等相似性，又随碳原子数增大呈现出递变的规律。 【多媒体】ＰＰＴ 展示烷烃的物理性质。
５．３ 分组实验，探究化学性质 【教师】演示趣味实验——— “火焰掌”［７］。 （现象：丁烷气罐吹出的气泡，点燃后在手掌上燃起熊熊烈火，见图７） 实验道具： 玻璃碗、自来水、洗洁精、点火 器、丁烷气罐。 【教师】“火焰掌”中熊熊燃烧的正是丁烷气体， 其可燃性也决定了它在食品烹饪中的重要用途。 【多媒体】视频展示丁烷喷枪的用途 （见图８）。 【教师】请同学们想一想， 生活中还有哪些以烷烃为主的燃料？ 【学生】天然气、丙烷、石蜡、煤油等 （见图９）。 【教师】请同学们利用烷烃的通式写出其燃烧 · ３６· 化 学 教 育 （中英文）（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｈｘｊｙ．ｃｈｅｍｓｏｃ．ｏｒｇ．ｃｎ） ２０２０年第４１卷第２３期
Ｆｉｇ．７ Ｆｌａｍｅｐａｌｍｆｕｎｍａｇｉｃｐｉｃｔｕｒｅｓ 图７ “火焰掌” 趣味实验图片
【教师】到底烷烃能不能发生取代反应呢？ 我们一起通过实验来探究。教材中甲烷与氯气取代反 应的实验，实验装置见图１０。气－ 气混合的形式， 操作繁杂，难以控制，现象也不明显［８］，造成很少有老师在课堂中演示。请同学们结合教材实验及老 Ｆｉｇ．８ Ｂａｒｂｅｃｕｅｗｉｔｈｂｕｔａｎｅｓｐｒａｙｇｕｎ 图８ 丁烷喷枪烤肉
Ｆｉｇ．９ Ｃｏｍｍｏｎａｌｋａｎｅｓｉｎｌｉｆｅ 图９ 生活中常见的烷烃 的化学方程式。 【学生】 ３ｎ＋１ 点燃 ｎ ２ｎ＋２＋ ２ Ｏ２ →ｎＣＯ２＋ ｎ＋１ Ｈ２Ｏ 【教师】烷烃都具有可燃性， 这一性质决定了烷烃在生活、生产中的重要用途，常用作燃料。烷烃还有其他的化学性质吗？ 【学生】在必修２ 中学习过甲烷与氯气的取代反应。 【教师】甲烷可以与氯气在光照下发生取代反应，是不是所有的烷烃都可以与卤素单质发生取代反应呢？请同学们根据甲烷与烷烃的结构特点进行分析与推测。 【学生】烷烃这一类物质，碳原子与碳原子以单键连接，其余价键与氢原子连接，结构上存在相似性。在 师提供的改进方向，尝试提出实验改进方案。
Ｆｉｇ．１０ Ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｄｅｖｉｃｅｉｎｔｈｅｔｅｘｔｂｏｏｋ 图１０ 教材中的反应装置 【多媒体】ＰＰＴ 展示实验改进的思考方向： ① 改进实验试剂， 寻找液态的药品； ② 改进实验仪器，实现微型化、简便化、绿色化。 【学生１】碳原子数较大的烷烃， 常温下有以液态形式存在的， 可以采用液态烷烃作为反应物。卤素单质中也有以液态形式存在的，比如液溴，可 以用它替换氯气。 【学生２】要寻找一种密闭的反应容器， 避免有毒物质的泄露，保证实验安全与环保。 【教师】老师为大家提供了２种试剂：液态烷烃混合物———煤油，液态卤素单质———液溴 （见图１１）。 【多媒体】ＰＰＴ 展示反应试剂及资料卡片。 ２０２０年第４１卷第２３期 化 学 教 育 （中英文）（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｈｘｊｙ．ｃｈｅｍｓｏｃ．ｏｒｇ．ｃｎ） · ３７·
Ｆｉｇ．１１ Ｋｅｒｏｓｅｎｅ，ｌｉｑｕｉｄｂｒｏｍｉｎｅ 图１１ 煤油， 液溴 【教师】通过资料卡片， 我们了解到， 液溴有毒且易挥发。为了确保实验的安全与环保，老师为大家提供了进样瓶和微量进样器 （如图１２）。带硅胶垫的进样瓶，保证了实验的密闭性，用微量进样器添加液溴，可有效防止液溴泄露。
Ｆｉｇ．１２ Ｓａｍｐｌｅｂｏｔｔｌｅ（ｗｉｔｈｒｅｓｅｒｖｅｄｍｏｕｔｈａｎｄｓｉｌｉｃｏｎｅｐａｄ）， ｔｒａｃｅｉｎｊｅｃｔｏｒ 图１２ 微量进样瓶 （带预留口和硅胶垫） （左）、微量进样器 （右） 【多媒体】ＰＰＴ 展示反应装置 【教师】煤油与液溴的反应需要什么条件呢？ 【学生】甲烷与氯气的取代反应需要光照， 也应该需要光照。 【教师】同学们可以利用平板的 ＬＥＤ 灯作为光源，选择合适的角度照射反应容器。反应一定需要光照吗？如何验证你的猜测呢？ 【学生】可以用黑纸包裹一个进样瓶， 避光处理，作对比实验。 【教师】请同学们根据分组实验单，完成分组实验，仔细观察实验现象，并用平板记录实验过程。 【多媒体】ＰＰＴ 展示分组活动单 （１） 操作步骤： ① 取出２个盛有６ ｍＬ 煤油的进样瓶 ； ② 用黑色塑料纸包裹其中一个进样瓶； ③ 佩戴护目镜，用微量进样器抽取４０μＬ液溴； ④ 向进样瓶中分别注入２０μＬ 液溴， 用手机 ＬＥＤ 灯照射不避光进样瓶； ⑤ 取下黑色塑料纸，对比实验现象。 （２）观察记录： 仔细观察实验现象，并用平板做好记录。 【学生】小组内同学协作完成煤油与液溴的取代反应实验，使用ｉＰａｄ记录实验现象。 【教师】实验中有哪些现象？说明了什么？ 【学生】有气泡产生， 说明反应中产生了气体物质 （图１３）；红棕色逐渐变浅， 振荡之后很快褪去，说明液溴参与了反应；避光对比的进样瓶不褪色 （图１４），说明反应需要光照条件。
Ｆｉｇ．１３ Ｋｅｒｏｓｅｎｅｒｅａｃｔｓｗｉｔｈｌｉｑｕｉｄｂｒｏｍｉｎｅ 图１３ 煤油与液溴反应实验
Ｆｉｇ．１４ Ｌｉｇｈｔ－ｐｒｏｏｆｃｏｎｔｒａｓｔｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ 图１４ 避光、光照反应对比图 【教师】根据以上实验现象， 我们发现液溴与煤油发生了反应。产生的气体是什么物质呢？ 如何设计实验检验？ 【学生】如果液溴与煤油发生取代反应， 产生的气体应该是 ＨＢｒ。 可以选择硝酸银溶液检验ＨＢｒ，将会产生淡黄色沉淀。 【教师】可以用硝酸银来检验溴化氢， 但是抽取气体不太方便， 而且由于 ＨＢｒ量少， 现象不太明显。同学们类比 ＨＣｌ想一想， 还有什么方式可以检验 ＨＢｒ吗？ 【学生】我们之前学过分别蘸有浓盐酸、浓氨水的玻璃棒靠近时，会有白烟生成。可以用浓氨水与 ＨＢｒ的发烟现象来检验。 【多媒体】ＰＰＴ 展示实验用品 （图１５）。
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